Jag funderar på att arbeta på distans från Thailand i 3 månader per år. Jag får arbeta på distans men inte utanför Kanada (på grund av den privata naturen av den data jag har tillgång till). Allt görs på MS-Office 365 som är begränsat till Kanada för min organisation. Jag är nyfiken på att veta om det finns andra som framgångsrikt använder Office 365 med en VPN (ExpressVPN är det jag överväger) för att få tillgång och kringgå geo-restriktionen. Fungera det? Alla appar (speciellt Teams) fungerar som vanligt? Jag är inte säker på om Office har en lista över lokala VPN-adresser och blockerar eller rapporterar dem. Kan jag bli upptäckt utanför mitt land? Några tankar skulle vara till hjälp. Tack.
Använd inte en VPN som inte är godkänd av ditt företag utan att berätta för dem, om datan skulle stjälas, dock osannolikt det låter, skulle du vara ansvarig. Självklart är det ytterst osannolikt men du skickar datan genom tredje parts servrar vilket ditt företag nog skulle ogilla.
Jag gör precis detta (lagligt för de av er som är oroade) med Express VPN till mitt orgs Office 365 som är regionblockerad för tillgång endast från USA. Jag kopplar till en nod i LA och är igång.
EDIT: Åh, det var en gång min IP blev blockerad, men jag berättade för vår admin och han vitlistade den och jag har varit OK sedan dess, igen bara när jag använder VPN.
Du kan faktiskt redan prova med Express VPN från Kanada för att se om det fungerar fint 
Tekniskt är det ganska enkelt och nästan omöjligt att upptäcka utan djupare undersökning.
Bästa sättet är att sätta upp din egen VPN-server (Senaste Raspberry Pi klarar det med lätthet) i Kanada på en bostadsadress och använda den (många kommersiella VPN-leverantörers IP:er finns på “listor”), sedan använda en router med VPN-klient och aldrig koppla datorn till annat än det (lämna alla systeminställningar som om du är i Kanada)
En sak att vara medveten om, DNS-leverantörer verkar bli “Smartare” och kopplar ibland dig till närmaste DNS via ping, tror jag… dock har jag märkt ibland att de även kopplar dig till den längst bort.
Legalt dock måste du vara medveten om Kanadas lagar angående data du arbetar med, allvarliga straff för företag eller individer som bryter sådana lagar där.